Στην 71η τελετή των Oscar, που πραγματοποιήθηκε στις 21 Μαρτίου 1999, το Shakespeare in Love συγκέντρωσε 13 υποψηφιότητες, ενώ το Saving Private Ryan δέκα. Ο αριθμός των υποψηφιοτήτων όμως δεν εγγυάται το τελικό αποτέλεσμα, και παρότι πολλοί περίμεναν πως η ταινία του Στίβεν Σπίλμπεργκ θα κυριαρχούσε, τα πράγματα εξελίχθηκαν διαφορετικά.
Όταν ο Χάρισον Φορντ ανακοίνωσε τον νικητή του Oscar Καλύτερης Ταινίας, ήρθε η ανατροπή: το Saving Private Ryan, αν και πρωτοποριακό στην κινηματογράφηση και σκηνοθετημένο από έναν καταξιωμένο δημιουργό, δεν τα κατάφερε. Αντίθετα, κέρδισε το Shakespeare in Love, μια ρομαντική ιστορία για την έμπνευση του Σαίξπηρ. Η επικράτηση αυτή αποδόθηκε από πολλούς στην επιθετική – και πανάκριβη – καμπάνια που είχε οργανώσει ο παραγωγός Χάρβεϊ Γουάινστιν.
Αν και από τότε το Saving Private Ryan είχε εκτιμηθεί ιδιαίτερα, σήμερα θεωρείται κλασική ταινία πολέμου. Η σκηνή της απόβασης στη Νορμανδία έχει επηρεάσει τον κινηματογράφο αλλά και τη βιομηχανία των βιντεοπαιχνιδιών, καθιερώνοντας την ως σημείο αναφοράς.
Oscar 1999: Η βραδιά του Μπενίνι
Για το ιταλικό κοινό, ωστόσο, η απονομή του 1999 έμεινε στην ιστορία χάρη στον Ρομπέρτο Μπενίνι και την ταινία Η Ζωή είναι Ωραία. Το φιλμ απέσπασε το Όσκαρ Ξενόγλωσσης Ταινίας, με τη Σοφία Λόρεν να παραδίδει το βραβείο, ενώ ο Μπενίνι τιμήθηκε με το Όσκαρ Α΄ Ανδρικού Ρόλου. Ήταν ένας από τους λίγους που έχουν προταθεί ταυτόχρονα για ερμηνεία, σκηνοθεσία και σενάριο στο ίδιο έργο, και ένας από τους ελάχιστους ηθοποιούς που έχουν τιμηθεί για μη αγγλόφωνη ερμηνεία.
Το αξιοσημείωτο είναι πως κέρδισε έναντι του Τομ Χανκς, ο οποίος ήταν υποψήφιος για το Saving Private Ryan. Οι προβλέψεις ήθελαν την ταινία του Σπίλμπεργκ να σαρώσει τα βραβεία, όμως η βραδιά πήρε διαφορετική τροπή -με αποφάσεις που ακόμη και σήμερα θεωρούνται από τις πιο αμφιλεγόμενες στην ιστορία των Όσκαρ.