Η Bentley Motors γεννήθηκε το 1919 από τον σχεδιαστή κινητήρων για αεροσκάφη Walter Owen Bentley. To 1921 παράγεται το πρώτο αυτοκίνητο της εταιρείας με την ονομασία 3-litre από τις διαστάσεις του κινητήρα του που μάλιστα διέθετε αλουμινένια πιστόνια.
Μεταξύ των ετών 1924 έως 1930 η Bentley συμμετείχε πέντε φορές στον αγώνα του LeMans και κέρδισε δύο φορές. Το 1926 παρουσιάστηκε το μοντέλο 6 ½-litre και ένα χρόνο αργότερα το 4 ½-litre. Εντωμεταξύ ο Walter Owen Bentley πούλησε ένα σημαντικό μερίδιο μετοχών (πλειοψηφικό) στην Rolls Royce το 1926 εγκαινιάζοντας μια κοινή πορεία που κράτησε 67 χρόνια.
Η φιλοσοφία του ιδρυτή της Bentley συνοψιζόταν στην εξής διατύπωση: "Η Bentley πρέπει να κατασκευάζει γρήγορα σπορ αυτοκίνητα που θα είναι άνετα και πολιτισμένα". Ο Walter Owen Bentley μπορεί να ήταν ένας εξαίρετος μηχανικός με όραμα όμως στο επιχειρηματικό πεδίο δεν τα κατάφερε. Μετά την πώληση της εταιρείας του στην Rolls Royce παρέμεινε για λίγο διάστημα κυρίως ως δοκιμαστής οδηγός και έφυγε για να ενσωματωθεί αργότερα σε μια άλλη ανταγωνιστική – ως προς την Bentley - εταιρεία της εποχής, τη Lagonda.
Τα χρόνια της Rolls Royce
H Bentley υπό τη σκέπη της Rolls Royce συνέχισε να κατασκευάζει αυτοκίνητα στην δεκαετία του ’30. Ωστόσο η διαφαινόμενη έναρξη του 2ου Παγκοσμίου Πολέμου έθεσε την Rolls Royce σε επιχειρησιακή ετοιμότητα σχετικά με την σχεδίαση και εξέλιξη κινητήρων για μαχητικά αεροσκάφη. Τα αυτοκίνητα πέρασαν σε δεύτερη μοίρα. Στο μεσοπόλεμο η παραγωγή αυτοκινήτων διεκόπη. Η Rolls Royce είχε μεταστεγάστηκε στο εργοστάσιο στο Crewe ενώ η Bentley παρέμεινε στο Derby.
Η συνέχεια στο TopGear