Μπορεί σήμερα το όνομά του να είναι συνώνυμο του γοητευτικού silver fox, του κλασικού αντρικού στυλ και της αρρενωπής γοητείας εν γένει, ωστόσο ο δρόμος που διένυσε ο George Clooney για να φτάσει εδώ που βρίσκεται σήμερα, είναι γεμάτος, όπως συμβαίνει σε όλους, με αμήχανες στιλιστικές επιλογές στα νιάτα του.
Πίσω στα τέλη των 80s και στις αρχές των 90s, όταν πραγματοποιούσε τα πρώτα του βήματα στον κινηματογράφο, ο 25άρης τότε Clooney άλλαζε τα όχι και τόσο καλόγουστα κουρέματα σαν τα πουκάμισα: από το κοντό σγουρό καρέ μέχρι το μακρύ καρέ με τις ατίθασες μπούκλες και τα πλατινέ καρφάκια.
Το 1987 με την τότε σύντροφό του, την ηθοποιό Kelly Preston.
Το 1990 σε εκδήλωση για την προώθηση της ταινίας "Κόντρα στα κύματα" στο Λος Άντζελες.
To 1998 με πλατινέ μαλλιά και το 1992 με το ίσως πιο στιλάτο χτένισμα που είχε υιοθετήσει εκείνη τη δεκαετία, το slicked back, το αλά Jay Gatsby look.